В 1892 году Лессинг поступает на медицинский факультет во Фрайбурге, затем переводится в Бонн. С 1895 года обучается на курсе психологии у Теодора Липпса в Мюнхене, а в 1899 году получает докторскую степень по философии в Эрлангене. В 1901 году Лессинг начинает свою карьеру педагога в национальном учебном центре Хаубинда. С 1904 года преподает в сельской школе около Дрездена и совершает лекционные поездки по Германии. В 1906 году Лессинг издает первый большой философский труд «Шопенгауэр, Вагнер, Ницше: введение в современную немецкую философию». В 1908 году Лессинг получает степень доцента в Техническом институте родного Ганновера. Здесь же в 1919 году выходит его книга «История как осмысление бессмыслицы», представляющая собой рефлексию о Перовой мировой войне. В 1920 году Лессинг становится соучредителем «Свободного народного университета» (ныне муниципального колледжа имени Ады и Теодора Лессинг), где служит приглашенным лектором и при этом до 1926 года, с небольшими перерывами, преподает в Ганновере, в Техническом институте.

В 1924 году он становится врагом зарождающегося Третьего Рейха, после репортажа о серийном убийце Ф. Хаармане – полицейском осведомителе, долгие годы пользовавшимся своим положением, и изобличающей статьи об имперском кандидате в президенты Пауле фон Гинденбурге. В 1930 году, после выхода в свет работы «Еврейская самоненависть», травля Лессинга со стороны национал-социалистической партии становится все агрессивнее и в 1933 году он бежит в Чехословакию. 30 августа на Лессинга совершено покушение. 31 августа, не приходя в сознание, философ умирает в одной из больниц Мариенбада. Убийство Лессинга было первым политическим убийством в Чехословакии.

1906–1907 гг. Лессинг проводит в Геттингене, где обучается у философа и создателя феноменологии Эдмунда Гуссерля с целью получения звания доцента и работает театральным критиком в местной газете. В 1907 году выходит книга «Театр=Душа (Theater=Seele). Исследование о сценической эстетике и театральном искусстве». Продолжение размышлений о театре, выходившие после 1907 года в разных периодических изданиях, в 1912 году были объединены в книгу «Веселый источник глупости: мысли о театре, актере, драме».

Лессинг определяет природу театра как неразрывное соединение эмпирического и духовного, осознающее себя в каждый момент исполнения. Эстетическая театральная теория Лессинга основана на феноменологии Гуссерля и ставит перед собой задачу поиска отправной точки – условной «сущности» драматического текста: герой редуцируется до феномена, определяется актуальность конфликта и идейная сущность текста. Субъективность смотрящего – важнейшая составляющая метода: она выступает абсолютным источником смысла и значения мира. Смысл чему-либо придается до и независимо от опыта смотрящего.

Актер, по мнению философа, – сосуд, наполняемый ролями. Дихотомия духа или формы, с одной стороны, и непостижимые проявления жизни (в ее природе и естественности), с другой, лежат «за» или предшествуют искусственному структурированию через дух или форму. То есть чувственный опыт актера должен быть произведен до момента входа в роль, внутри которой уже должно быть отделение от этого чувства и воспроизведение его формы, а не его непосредственное переживание.

Лессинг выводит два закона театра: тело как выражение духовной жизни и вчувствование (эмпатия) – необходимость вовлечения зрителя в происходящее на сцене, создание эффекта массового внушения и соучастия созерцающего. Закон вчувствования становится шагом к разработке идеи рефлекторной возбудимости, позже усовершенствованной В. Мейерхольдом.

Комплексный анализ опыта театрального просмотра Лессинг делит на две сферы восприятия: восприятие реального пространства, в котором находится объект, и восприятие самого объекта, заключенного в «раму». Восприятие самого объекта он разводит на две составляющие – «символическую» и «сюжетную». Перевод языка символа на язык сюжета происходит на уровне интуитивно-дивинаторного понимания: одно постоянное напоминает другое и имеет двоякое пространственно-временное отношение друг к другу.

К театральным идеям Лессинга обращались К.С. Станиславский и В. Э. Мейерхольд. Философ жестко критиковал набирающие популярность идеи З. Фрейда, утверждая и оставляя свою эстетическую норму в сфере сверхчувственного, а не физического. А мысли Лессинга о театре символа и об актере-сосуде, который наполняется образами и подчиняется жестам, появляются параллельно идеям Г. Крэга.